📚 Eksplorasi & Komparasi Topik Dokumen
Pencarian topik
Hasil Dokumen
Ditemukan: 4 dokumenSINTESIS DODESIL-2-HIDROKSIBENZOAT DALAM MEDIUM CAIRAN ION 1-BUTIL-3-METILIMIDAZOLIUM KLORIDA ([BMIM]CL) DENGAN METODE MICROWAVE-ASSISTED ORGANIC SYNTH
Pengembangan senyawa amfifilik berbasis struktur aromatik merupakan salah satu pendekatan dalam perancangan kandidat surfaktan. Penelitian ini bertujuan untuk menyintesis senyawa dodesil-2-hidroksibenzoat melalui reaksi esterifikasi antara asam salisilat dengan 1- bromododekana menggunakan cairan ion 1-butil-3-metilimidazolium klorida ([BMIm]Cl) sebagai medium reaksi. Sintesis dodesil-2-hidroksibenzoat dilakukan dengan metode pemanasan konvensional dan Microwave-Assisted Organic Synthesis (MAOS). Sintesis dilakukan melalui dua tahapan, yaitu sintesis cairan ion [BMIm]Cl dan reaksi esterifikasi untuk menghasilkan senyawa dodesil-2-hidroksibenzoat. Cairan ion [BMIm]Cl berhasil disintesis dengan rendemen sebesar 97,6% dan diperoleh sebagai cairan kental berwarna kuning. Produk dodesil-2-hidroksibenzoat diperoleh dengan rendemen sebesar 93,61% dan berbentuk cairan kuning bening pada suhu ruang dengan titik leleh 30–31 °C. Karakterisasi produk sintesis dilakukan menggunakan KLT, FTIR, 1H-NMR, 13C-NMR, HSQC, HMBC, dan spektrometri massa (HRMS TOF ESI?). Data FTIR menunjukkan puncak serapan khas gugus ester pada bilangan gelombang 1678 cm?¹ (regangan C=O) dan 1298 cm?¹ (regangan C–O). Pada spektrum 13C-NMR teramati sinyal karbonil ester pada daerah ???? 170,26 ppm yang mengonfirmasi terbentuknya gugus ester. Data 1H-NMR juga menunjukkan pergeseran sinyal proton metilena yang berikatan dengan oksigen. Hasil spektrometri massa menunjukkan puncak ion [M–H]? pada m/z 305,2115, yang sesuai dengan massa molekul teoritis dodesil-2- hidroksibenzoat sebesar 306,2195 g/mol dengan rumus molekul C19H30O3. Berdasarkan struktur molekul yang dihasilkan, senyawa dodesil-2-hidroksibenzoat ini memiliki karakter amfifilik akibat keberadaan rantai alkil hidrofobik dan gugus polar aromatik-ester, sehingga berpotensi dikaji lebih lanjut sebagai kandidat surfaktan.
SINTESIS SENYAWA TURUNAN PIPERIDINIUM-3,3'-(ARILMETILENA)BIS-LAWSON SEBAGAI INHIBITOR ?-GLUKOSIDASE
Lawson (2-hidroksinaftokuinon) adalah metabolit sekunder yang dihasilkan dari tumbuhan Lawsonia inermis atau lebih dikenal dengan nama daerah ‘pacar kuku’. Tumbuhan ini yang dilaporkan memiliki berbagai aktivitas biologis, diantaranya antioksidan, antibakteri, antijamur, sitotoksik, dan juga sebagai inhibitor ? glukosidase. Inhibitor ?-glukosidase berperan penting dalam pengelolaan diabetes tipe 2 dengan menghambat enzim yang terlibat dalam pencernaan karbohidrat, sehingga mengurangi penyerapan monosakarida dan menurunkan kadar glukosa darah postprandial. Meskipun lawson menunjukkan aktivitas sebagai inhibitor ? glukosidase, kelarutannya yang rendah dan bioavailabilitas yang terbatas menjadi hambatan utama dalam pengembangan terapinya. Pembentukan senyawa garam merupakan salah satu solusi yang dapat dilakukan untuk meningkatkan kelarutan dan bioavaibilitas lawson. Garam turunan lawson yang telah disintesis adalah garam trietilamonium bis-lawson yang memiliki aktivitas sebagai ?-glukosidase dan garam piperidinium bis-lawson yang belum diketahui bioaktivitasnya. Penelitian ini bertujuan untuk mensintesis dan mengkarakterisasi senyawa turunan lawson dalam bentuk garam piperidinium, yaitu piperidinium 3,3' (arilmetilena)bis-lawson, yang diharapkan dapat meningkatkan kelarutan dan potensi biologisnya sebagai inhibitor ?-glukosidase. Sebanyak sepuluh senyawa turunan lawson telah berhasil disintesis yaitu piperidinium 3,3'-(fenilmetilen)bis(2 hidroksinaftalena-1,4-dion) (1), piperidinium 3,3'-((4-hidroksifenil)metilen)bis(2 hidroksinaftalena-1,4-dion) (2), piperidinium 3,3'-((4 dietilaminfenil)metilen)bis(2-hidroksinaftalena-1,4-dion) (3), piperidinium 3,3' ((4-metoksifenil)metilen)bis(2-hidroksinaftalena-1,4-dion) (4), piperidinium 3,3' ((4-hidroksi-3-metoksifenil)metilen)bis(2-hidroksinaftalena-1,4-dion) (5), piperidinium 3,3'-((3,4-dimetoksifenil)metilen)bis(2-hidroksinaftalena-1,4-dion) (6), piperidinium 3,3'-((3,4,5-trimetoksifenil)metilen)bis(2-hidroksinaftalena-1,4 dion) (7), piperidinium 3,3'-((4-nitrofenil)metilen)bis(2-hidroksinaftalena-1,4 dion) (8), piperidinium 3,3'-((4-bromofenil)metilen)bis(2-hidroksinaftalena-1,4 dion) (9), dan etil-2,4-dimetil-5-((1,3,4-triokso-3,4-dihidronaftalen 2(1H)ylidena)metil)-1H-pirol-3-karboksilat (10). Reaksi dilakukan melalui reaksi one pot dan struktur molekulnya ditentukan menggunakan spektroskopi NMR-1D (1H,13C), 2D (HSQC, HMBC), dan MS. Uji aktivitas biologis terhadap enzim ? glukosidase dilakukan terhadap semua senyawa hasil sintesis. Hasil uji menunjukkan bahwa senyawa 2, 3, 4, 8, 9, dan 10 memiliki aktivitas penghambatan yang signifikan terhadap ?-glukosidase dengan nilai IC50 sebesar 6,29 µM, 2,40 µM, 16,85 µM, 3,32 µM, 0,55 µM, dan 2,26 µM secara berturut-turut. Nilai IC50 yang sangat rendah mengindikasikan bahwa senyawa ini dapat menjadi kandidat yang sangat menjanjikan untuk pengembangan terapi diabetes tipe 2.
SINTESIS DAN INVESTIGASI KESTABILAN STRUKTUR MESO-HIDROKSI ASIL DIPIROMETANA
Dipirometana (DPM) pada umumnya dimanfaatkan sebagai prekursor senyawa organik fungsional seperti dipirin maupun pada sintesis porfirin. DPM dapat dioksidasi menghasilkan dipirin, tetapi pada kondisi tertentu, terjadi reaksi samping yang menghasilkan senyawa meso-hidroksi dipirometana. Senyawa ini dilaporkan dapat membentuk kompleks dengan ion seng(II) dan berpotensi menjadi sensor ion seng(II) berbasis fluoresens. Pada penelitian ini disintesis senyawa meso-hidroksi asil dipirometana serta dilakukan studi spektroskopi dan komputasi untuk menjelaskan kemungkinan mekanisme pembentukan dan kestabilan senyawa meso-hidroksi asil dipirometana. Sintesis senyawa meso-hidroksi asil dipirometana dilakukan dalam tiga tahapan yaitu sintesis dipirometana dari pirol dan aldehid, kemudian asilasi dipirometana, lalu oksidasi asil dipirometana menggunakan katalis DDQ (2,3-dikloro-5,6-disiano-1,4-benzokuinon). Senyawa meso-hidroksi bis(p-anisoil)-p-fluorofenil dipirometana (3-OH) berhasil disintesis dari p fluorobenzaldehid dengan persen hasil total sebesar 4,3%. Studi spektroskopi meliputi studi 1H NMR, MALDI-MS, dan spektroskopi UV-vis. Pada studi komputasi dilakukan optimasi struktur molekul, penentuan struktur elektronik, dan parameter termokimia. Setelah kompleksasi 3-OH dengan seng(II) menghasilkan kompleks Zn-3 didapati perubahan spektrum 1H-NMR yaitu deshielding sinyal pirol dan hilangnya sinyal OH-meso. Spektrum MS dari 3-OH dan Zn-3 menunjukkan puncak 3-Dip, yang merupakan spesi dipirin stabil dari 3-OH setelah melepaskan H2O. Pengukuran spektrum UV-vis mengindikasikan bahwa kompleksasi 3-OH dengan Zn(II) memunculkan puncak baru pada 567 nm dan menurunkan intensitas pada 325 nm, sesuai dengan hasil kalkulasi transisi elektronik. Studi komputasi termokimia menunjukkan bahwa 3-OH lebih tidak stabil daripada 3-Dip sehingga reaksi 3-Dip menjadi 3-OH tidak spontan. Namun, kompleks Zn-3 memiliki potensial kimia yang lebih rendah, menunjukkan bahwa kompleksasi 3-OH dengan Zn(II) sangat disukai secara termokimia meskipun dengan kinetika yang relatif lambat. Keberadaan spesi 3-OH diduga merupakan reaksi samping dari substitusi nukleofilik orde satu oleh H2O sebagai nukleofil kepada spesi kationik asil dipirometana (kat-2a).
SINTESIS TURUNAN 5-FLUORO-2-OKSINDOL MELALUI REAKSI KNOEVENAGEL
Sunitinib merupakan obat kanker yang telah disetujui di beberapa negara untuk pengobatan gastrointestinal tumor (GIST) dan renal cell carcinoma (RCC), namun telah dilaporkan menyebabkan beberapa gejala toksisitas. Penelitian ini bertujuan untuk menyintesis senyawa turunan 5-fluoro-2-oksindol melalui reaksi kondensasi Knoevenagel menggunakan katalis basa piperidin. Pada penelitian ini telah berhasil disintesis 6 senyawa baru yang belum pernah dilaporkan, yaitu 5-fluoro-3-(2,3-dimetoksibenzil)indolin-2-on (2) dengan rendemen sebesar 73%; 5-fluoro-3-(2,3,4-trimetoksibenzil)indolin-2-on (4) dengan rendemen sebesar 66,7%; 5-fluoro-3-(2-nitrobenzil)indolin-2-on (7) dengan rendemen sebesar 42,2%; 5 fluoro-3-(4-hidroksibenzil)indolin-2-on (10) dengan rendemen sebesar 83,6%; 5-fluoro-3-(4 (dietilamino)benzil)indolin-2-on (12) dengan rendemen sebesar 58,8%; dan 5-fluoro-3-(3 etoksi-4-hidroksibenzil)indolin-2-on (14) dengan rendemen sebesar 57,2%. Selain itu telah berhasil disintesis 10 senyawa lainnya, yaitu 5-fluoro-3-benzilindolin-2-on (1) dengan rendemen sebesar 45,1%; 5-fluoro-3-(2,4-dimetoksibenzil)indolin-2-on (3) dengan rendemen sebesar 71,9%; 5-fluoro-3-(2,4,5-trimetoksibenzil)indolin-2-on (5) dengan rendemen sebesar 87,2%; 5-fluoro-3-(3,4,5-trimetoksibenzil)indolin-2-on (6) dengan rendemen sebesar 83,7%; 5-fluoro-3-(4-nitrobenzil)indolin-2-on (8) dengan rendemen sebesar 84,5%; 5-fluoro-3-(4-metoksibenzil)indolin-2-on (9) dengan rendemen sebesar 47,3%; 5-fluoro-3-(4-metilbenzil)indolin-2-on (11) dengan rendemen sebesar 69,6%; 5 fluoro-3-(3,4-dimetoksibenzil)indolin-2-on (13) dengan rendemen sebesar 78,9%; 5-fluoro3 (4-(dimetilamino)benzil)indolin-2-on (15) dengan rendemen sebesar 37,7%; serta etil 5-((5 fluoro-2-oksoindolin-3-iliden)metil)-2,4-dimetol-1H-pirol-3-karboksilat (16) dengan rendemen sebesar 91,6%. Setiap produk hasil sintesis telah dikarakterisasi menggunakan 1H NMR, 13C-NMR dan MS. Berdasarkan hasil yang diperoleh, senyawa turunan 5-fluoro-2 oksindol yang telah disintesis menunjukkan data yang sesuai.